Le mode Saison est un mode un joueur où le joueur choisit une équipe et joue l'ensemble des matches d'une saison d'onze semaines de Roller Derby.

Pour commencer le mode Saison, le joueur choisit une équipe. Les équipes ne peuvent pas être modifiées une fois la saison commencée. Un calendrier est ensuite généré pour chacune des cinq équipes. Pendant les dix premières semaines de la saison, chaque équipe joue contre chaque autre équipe deux fois: un match à domicile, un match à l'extérieur. Les points de tous les matchs joués pendant cette semaine, ainsi que le ratio victoire-défaite de chaque équipe, sont affichés après le match hebdomadaire. Au cours de la saison, chaque équipe dispose de deux semaines d'exemption.

À la différence du mode Partie rapide, le joueur gagne de l'argent dans le mode Saison. La somme d'argent dépend de la marge de la victoire ou de la défaite et d'autres facteurs tels que les figures réalisées, les étoiles récupérées et le nombre de fois où le joueur est déclaré jammeuse leader. Des bonus spécifiques s'appliquent si le joueur finit le niveau en n'utilisant aucun power-up ou en utilisant 50 power-ups ou plus. Si l'équipe du joueur compte parmi les deux meilleures équipes à la fin des dix premières semaines, elle participera au championnat de la dernière semaine de la saison.

Si l'équipe du joueur compte parmi les deux meilleures équipes à la fin des dix premières semaines, il participera au championnat pendant la dernière semaine de la saison. Les vainqueurs de la finale sont les champions de la saison et remportent le très convoité trophée "Stampy".

Après la saison, le joueur a la possibilité de commencer une nouvelle saison avec la même équipe ou de commencer une nouvelle saison avec une nouvelle équipe. Le matériel spécifique à une équipe n'est disponible pour le joueur que s'il est membre de cette équipe.